The Use of D Index in the Estimation of Aromaticity: The Case of Cycloparaphenylene

Author(s): Maurizio D'Auria*.

Journal Name: Letters in Organic Chemistry

Volume 16 , Issue 2 , 2019

Become EABM
Become Reviewer

Graphical Abstract:


Abstract:

Cycloparaphenylenes are important compounds for their photophysical and electronic properties. The curved structure of these compounds induces an alteration of the aromatic character of these compounds. D values have been used to describe the aromatic character of compounds from [5]- to [10]cycloparaphenylene. D values are compared with HOMED and with the strain energy are obtained by using an homodesmotic reaction.

Keywords: Cycloparaphenylene, D index, strain energy, HOMED, DFT, OLEDs.

[1]
D’Auria, M. Adv. Heterocycl. Chem., 2011, 104, 127-390.
[2]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2013, 10, 277-282.
[3]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2014, 11, 250-258.
[4]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2014, 11, 657-663.
[5]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2014, 11, 731-735.
[6]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2015, 12, 233-236.
[7]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2015, 12, 402-406.
[8]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2015, 12, 482-490.
[9]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2015, 12, 549-559.
[10]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2016, 16, 33-43.
[11]
D’Auria, M. Curr. Org. Chem., 2016, 20, 971-983.
[12]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2016, 13, 330-339.
[13]
D’Auria, M. Lett. Org. Chem., 2016, 13, 368-373.
[14]
Jasti, R.; Bhattacharjee, J.; Neaton, J.B.; Bertozzi, C.R. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17646-17647.
[15]
Sisto, T.J.; Golder, M.R.; Hirst, E.S.; Jasti, R. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15800-15802.
[16]
Darzi, E.R.; Sisto, T.J.; Jasti, R. J. Org. Chem., 2012, 77, 6624-6628.
[17]
Xia, J.; Bacon, J.W.; Jasti, R. Chem. Sci., 2012, 3, 3018-3021.
[18]
Xia, J.; Jasti, R. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 2474-2476.
[19]
Evans, P.J.; Darzi, E.R.; Jasti, R. Nat. Chem., 2014, 6, 404-408.
[20]
Xia, J.; Golder, M.R.; Foster, M.E.; Wong, B.M.; Jasti, R. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19709-19715.
[21]
Sisto, T.J.; Tian, X.; Jasti, R. J. Org. Chem., 2012, 77, 5857-5860.
[22]
Takaba, H.; Omachi, H.; Yamamoto, Y.; Bouffard, J.; Itami, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6112-6116.
[23]
Omachi, H.; Matsuura, S.; Segawa, Y.; Itami, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 10202-10205.
[24]
Segawa, Y.; Miyamoto, S.; Omachi, H.; Matsuura, S.; Šenel, P.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Itami, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 3244-3248.
[25]
Segawa, Y.; Šenel, P.; Matsuura, S.; Omachi, H.; Kenichiro Itami, K. Chem. Lett., 2011, 40, 423-425.
[26]
Ishii, Y.; Nakanishi, Y.; Omachi, H.; Matsuura, S.; Matsui, K.; Shinohara, H.; Segawa, Y.; Itami, K. Chem. Sci., 2012, 3, 2340-2345.
[27]
Sibbel, F.; Matsui, K.; Segawa, Y.; Studera, A.; Itami, K. Chem. Commun., 2014, 50, 954-956.
[28]
Omachi, H.; Yasutomo, S.Y.; Itami, K. Org. Lett., 2011, 13, 2480-2483.
[29]
Yagi, A.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2962-2965.
[30]
Yagi, A.; Venkataramana, G.; Segawa, Y.; Itami, K. Chem. Commun., 2014, 50, 957-959.
[31]
Ishii, Y.; Matsuura, S.; Segawa, Y.; Itami, K. Org. Lett., 2014, 16, 2174-2176.
[32]
Iwamoto, T.; Kayahara, E.; Yasuda, N.; Suzuki, T.; Yamago, S. Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 6430-6434.
[33]
Yamago, S.; Watanabe, Y.; Iwamoto, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 757-759.
[34]
Iwamoto, T.; Watanabe, Y.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Yamago, S. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8354-8361.
[35]
Kayahara, E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Yamago, S. Org. Lett., 2012, 14, 3284-3287.
[36]
Kayahara, E.; Iwamoto, T.; Suzuki, T.; Yamago, S. Chem. Lett., 2013, 42, 621-623.
[37]
Kayahara, E.; Patel, V.K.; Yamago, S. J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 2284-2287.
[38]
Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Yamasaki, T.; Isobe, H. Nat. Commun., 2011, 2, 492.
[39]
Hitosugi, S.; Yamasaki, T.; Isobe, H. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12442-12445.
[40]
Nishiuchi, T.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem. Eur. J., 2012, 18, 16621-16625.
[41]
Golling, F.E.; Quernheim, M.; Wagner, M.; Nishiuchi, T.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 1525-1528.
[42]
Batson, J.M.; Swager, T.M. Synlett, 2013, 24, 2545-2549.
[43]
Tran-Van, A-F.; Huxol, E.; Basler, J.M.; Neuburger, M.; Adjizian, J-J.; Ewels, C.P.; Wegner, H.A. Org. Lett., 2014, 16, 1594-1597.
[44]
Huang, C.; Huang, Y.; Akhmedov, N.G.; Popp, B.V.; Petersen, J.L.; Wang, K.K. Org. Lett., 2014, 16, 2672-2675.
[45]
Jiang, H-W.; Tanaka, T.; Mori, H.; Park, K.H.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 2219-2222.
[45]
Segawa, Y.; Fukazawa, A.; Matsuura, S.; Omachi, H.; Yamaguchi, S.; Irle, S.; Itami, K. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 5979-5984.
[46]
Fujitsuka, M.; Cho, D.W.; Iwamoto, T.; Yamago, S.; Majima, T. Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 14585-14588.
[47]
Nishihara, T.; Segawa, Y.; Itami, K.; Kanemitsu, Y. J. Phys. Chem. Lett., 2012, 3, 3125-3128.
[48]
Fujitsuka, M.; Iwamoto, T.; Kayahara, E.; Yamago, S.; Majima, T. ChemPhysChem, 2013, 14, 1570-1572.
[49]
Chen, H.; Golder, M.R.; Wang, F.; Jasti, R.; Swan, A.K. Carbon, 2014, 67, 203-213.
[50]
Fujitsuka, M.; Lu, C.; Iwamoto, T.; Kayahara, E.; Yamago, S.; Majima, T. J. Phys. Chem. A, 2014, 118, 4527-4532.
[51]
Alvarez, M.P.; Burrezo, P.M.; Kertesz, M.; Iwamoto, T.; Yamago, S.; Xia, J.; Jasti, R.; Navarrete, J.T.L.; Taravillo, M.; Baonza, V.G.; Casado, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 7033-7037.
[52]
Kayahara, E.; Patel, V.; Xia, J.; Jasti, R.; Yamago, S. Synlett, 2015, 26, 1615-1619.
[53]
Ueno, H.; Nishihara, T.; Segawa, Y.; Itami, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 3707-3711.
[54]
Kim, H.; Lee, H-J.; Kim, D-P. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 1422-1426.
[55]
Gaussian 09, Revision A.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
[56]
Bachrach, S.M.; Stück, D. J. Org. Chem., 2010, 75, 6595-6604.
[57]
Frizzo, C.P.; Martins, M.A.P. Struct. Chem., 2012, 23, 375-380.
[58]
Raczyńska, E.D.; Hallman, M.; Kolczyńska, K.; Stępniewski, T.M. Symmetry, 2010, 2, 1485-1509.


Rights & PermissionsPrintExport Cite as

Article Details

VOLUME: 16
ISSUE: 2
Year: 2019
Page: [134 - 138]
Pages: 5
DOI: 10.2174/1570178615666180830113618
Price: $65

Article Metrics

PDF: 24
HTML: 1